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PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que
poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo
del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los
enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar
para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición,
sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por
otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos
cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base
de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de
grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más
átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la
destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en
particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series
más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las
plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se
encuentran en las atmósferas urbanas.
Usos
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha
aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX
se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del
caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos
aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los
combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas
de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol
y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También
se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del
petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y
160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este
motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de
sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites
esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos
monocíclicos. Es un subproducto del proceso de fabricación de
pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como diluyente de
lacas y barnices.
La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador
del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes.
También se utiliza en preparados farmacéuticos.
El benceno se ha prohibido como componente de productos
destinados al uso doméstico y en muchos países también se ha
prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos
de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en
la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.
También se ha empleado como combustible, reactivo químico
y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados
mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente
como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y
productos intermedios en la producción de colorantes. Estas
sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados
del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricación
de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se
emplean también como productos intermedios en la producción
de colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas
sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural
(mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto,
brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol).
También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y
barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que
tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas
que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias
y en artesanía. También se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima
para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número
de colorantes. El tolueno es un componente del combustible para
aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento
594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en
la Unión Europea.
El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis
orgánica de una amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la
fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las
aves para controlar los insectos parásitos.
El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de
polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como
el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del
estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza
ampliamente en la producción de plásticos transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y caucho sintético. Se utiliza
como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de
celulosa.
Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El
producto comercial es una mezcla de estos isómeros, con el